2018年北京大学613综合化学I(普通化学和无机化学、有机化学)之基础有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 写出下列每一反应的产物, 并注明立体化学. 解释你的答案
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)【答案】
(a)
亲核试剂, 它在环氧乙烷开环时, 总是进攻位阻较小
试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的的碳.
(b)
从反应历程可见, 首先氢负离子袭击卤素, 形成碳负离子, 碳负离子捕获环境中的氢, 主要进攻位阻较小的卤素.
(c)
此反应是自由基历程, 形成的游离基A 中间体, 更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢, 形成主要的产物为C.
(d)
氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至相应的醇.
(e)
氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至醇.
2．
由环戊二烯为原料合成
.
【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder 反应, 生成内向型产物,
后者再用氧化即得目标产物.
合成路线如下:
3． HCOOH
的
,
苦味酸的,
哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚
的酸性比上述两者强还是弱？
【答案】酸性强度大小:苦味酸>甲酸>苯酚. 苦味酸的结构:
4． 完成下列化合物的合成(可用其他必需试剂
).
【答案】将邻苯二酚变成邻苯二酚钠, 四缩二醇醚中的两个羟基变成卤原子, 利用酚钠强的亲核性, 可与卤代烃进行亲核取代反应来完成苯并冠醚的合成
.
5． 在苯基异氰酸酯存在下, 苯炔生成下列产率不高的产物. 试述形成这些产物的原因
.
【答案】
在反应中, 苯炔与异氰酸苯酯进行的Diels-Alder 反应是整个反应的关键步骤. 得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物.
6． 合成下列化合物(可使用3〜5个碳的简单线性分子
).
【答案】
7． 下列结构哪些具有芳香性.
(1)
(2)
(3)
(4)
杂化. 都有一个p 轨道. 带正电荷时, p 轨道内是空
键电
电子数为2、6, 符合Huckel 规则, 具有
【答案】
带有电荷或单电子的碳原子均为
的. 带一个负电荷时, p 轨道内有一对电子, 带单电子时, p 轨道内有一个电子.
计算闭合共轭子数时应注意这一点.(2)和(4)均有闭合共轭体系,
共平面芳香性.
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