2017年郑州大学联合培养单位安阳师范学院929有机化学之有机化学考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． 用指定原料合成给出的化合物（可用任何无机试剂）。
【答案】
2． 以乙炔、乙烯或丙烯为原料，合成
（无机试剂任选）。
【答案】分析产物结构特点，发现产物是对称分子，毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇，再将炔醇中的羟基溴化，然后将其中的碳碳三键还原为单键，最后通过分子内脱去两分子
既得产物。合成路线如下：
3． 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
（1）2, 3-二甲基戊烷（2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（5）2-甲基己烷
【答案】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外同碳数的各种烷烃异构体中，直链的异构体沸点最高，支链烷烃的沸点比直链的低，且支链越多，沸点越低。按沸点降低的次序 为：
4． 将溴和溴化钾溶液加至一种酸盐A 溶液中，产生一个分子式为
的中性化合物沉淀。
其光谱数据表明该化合物是非芳香性的，试述其结构并讨论形成这个产物的意义。
【答案】
此反应总的结果，得到一个被还原的苯环，可见此方法可用来代替伯奇还原。
5． 化合物小心加氢得
【答案】
有光学活性，在Pt 催化下加氢得
无光学活性，将A 在Lindlar 催化下
但无光学活性。
有光学活性，若将A 在Na —NH3（液）小心还原得
试推测A 、B 、C 、D 的结构。
6． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？
【答案】
7． 下面是1-辛炔的红外光谱图，请指出图中各主要峰的归属。
图
【答案】图中1为：动吸收峰。 8．
是一个比
【答案】
9． 由甲苯及必要原料和试剂合成
：
伸缩振动吸收峰，2为
伸缩振动吸收峰，3为
弯曲振
更强的碱，对它们的共轭酸和哪个酸性更强？为什么？
的酸性比
的弱。
的共轭碱为其碱性比水的共轭碱更强，所以
【答案】通过磺化反应，在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位，待硝基引入并还原为氨基后，再通过稀酸将磺酸基除去，可实现对基团引入位置的控制，过程中将氨基变成乙酰氨基是为了利用位阻效应和氨基的定位效应，使硝基只能进入乙酰氨基的对位。合成路线如下：
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