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一、简答题

1． 写出下列合成步骤中

的结构式。

【答案】

2． 将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为|的所有构造异构体。

【答案】（1）C 4H 9Br 的构造异构体有：

（2）

的构造异构体有：

的一溴化物。试写出和

3． 分子式为

的化合物A , 构型为（R ），在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和

D

C , 分子式都为C 7H 12Br 2, B 具有光学活性，C 没有光学活性，用imol 叔丁醇钾处理B ，则又生成A ，用1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体。A 用叔丁醇钾处理得D ，分子式为步反应式。

【答案】

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经臭氧氧化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮。试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各

4． 从下列市售的氢负离子还原试剂中，任选一个或多个能把下列化合物一步还原至相应的产物。如有多个试剂可适用，选择哪几个？并说出理由。

试剂：

（a ）

（b ）（c ）（d ）（e ）（f ）

【答案】（a ）所用还原剂为

：使酰氯还原至醛的同时不还原硝基。

（b ）可用还原剂为：

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由于庞大的取代基，降低了还原剂的活性，在

因这几种试

剂均可还原不饱和醛至不饱和醇，而不还原分子内的酯。

因它既能还原醛为醇，也能把酯还原至醇。

和和和

因为它们可在位阻较少的环氧碳上进行亲核进攻，

它们都可把酰胺还原至胺。 它们都可把酯还原至醛。

（c ）所用试剂为：（d ）可用还原试剂为：而使环氧烷还原至醇。

（e ）可用还原试剂为：（f ）所用还原试剂为：

5． 应用系统命名法命名下列化合物

【答案】（1）2-甲基-5-己炔醛 （2）3-甲基环己酮 （3）2，5-庚二酮 （4）E-丁醛肟 （5）3-苯基-2-丙烯醛 （6）3-羟基-2-丁酮

6． 完成下列反应式：

【答案】

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