2018年云南师范大学化学化工学院722有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 指出下列化合物是属于哪一类化合物？
(1)(4)
(2)
(5)
(3)
(6)
【答案】
带有官能团为团为
的化合物为醇, 带有官能团为C —O —C 的化合物为醚, 带有官能
的化合物为不饱和酸, 带有官能团为—X(X为F 、Cl 、Br 、I) 的化合物为卤代烃,
带有官能团为的化合物为芳香醛,
带有官能团为的化合物为芳香胺. 所以此题中(1)是
醇; (2)是醚; (3)是不饱和酸; (4)是卤代烃; (5)是芳香醛; (6)是芳香胺.
2． 在范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮. 写出转变的途径
.
【答案】A 转变为产物有两种可能的途径: 其一:
其二:
3． 写出下列化合物的构象式.
) 1
(
) 2
() 3
() 4
() 5
() 6
(
(提示:先定出中间的一个环的构象, (6)中间的环为船型. ） 【答案】
4． 二糖
A(结构式.
) 为还原性糖, 能形成脎, 能变旋, 能被-葡萄糖苷酶(苦杏仁酶) 水解成D-葡
萄糖, A 经甲基化继而水解得2, 3, 4, 6-O-四甲基-D-葡萄糖和2, 3, 6-O 三甲基-D 葡萄糖, 写出A 的
【答案】
该二糖可被
-葡萄糖苷酶水解成D-葡萄糖,
说明该二糖为-葡萄糖苷; 由A 经甲基
化后的水解产物可推知该二糖中的葡萄糖均为呋喃环,
且用-1, 4-苷键结合. 该二糖的结构式为:
5． 某旋光性化合物(A)和HBr 作用后,
得到两种分子式均为旋光性的混合物.(A)和一分子叔丁醇钾作用, 得到分子式为应式.
【答案】
由分子式
的异构体(B)和(C).(B)有旋光的(D).(D)经臭氧化再在锌粉存在
性, 而(C)无旋光性.(B)和一分子叔丁醇钾作用得到(A).(C)和一分子叔丁醇钾作用, 则得到的是没有下水解得到两分子甲醛和一分子1, 3-环戊二酮. 试写出(A)、(B)、(C)、(D)的立体结构式及各步反
可以算出(B)和(C)的不饱和度为1. 这说明化合物(A)的不饱和度为
. 由于(B)与一分子叔丁醇
2(加HBr 后其不饱和度仍为1) , 其中一个不饱和度可能归属于脂环烃.
根据化合物(D)的臭氧化产物, 可以知道(D)
的结构式为式为
钾反应后又可以回到(A), 说明该反应为脱HBr 反应, 且只脱去一分子HBr. 因此可以知道(A)的分子
q 又知(A)与另一分子叔丁醇钾作用后生成(D), 说明(A)在此过程中又失去了一分子
HBr. 由此可以推测(A)的可能结构式为:
(i) 或 (ii)
由于(i)在叔丁醇钾作用下易脱去HBr 形成化合物(iii), 因此可能性较小；
(i) (iii)
即(A)最可能的结构式如(ii)所示. 但从题意来看, 由于(A)加HBr 后生成的产物(B)和(C)中, (C)无旋光性, 说明题意中所隐示的(A)的结构又是指结构式(i).因为(i)加HBr 后可以生成顺-1, 3-二甲基-1, 3-二溴环戊烷(无旋光性) 和反-1, 3-二甲基-1, 3-二溴环戊烷(有旋光性). 即顺式异构体为(C), 反式异构体为(B).
各步反应式:
(A) (C)
(B)
(C) (外消旋体
)
(A) (D)
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