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一、简答题

1． 判断下列结构式是同一化合物、对映异构体还是非对映异构体？

(1)

(2)

(3)

(4)

【答案】(1)A、B 互为对映体.A 或B 与C 都是非对映异构体 (2)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体 (3)前者与后者互为镜像, 二者为对映体 (4)两者为相同化合物.

2． 1-溴-1, 2-二苯基丙烷的两种异构体在碱醇体系中发生E2消除, 得到两种不同的产物, 试解释之

.

【答案】E2消除的立体化学是反式共平面, 因此先将Fischer 投影式转换成矩架式, 同时将要消除的两个基团调整至反式共平面位置,

碱夺取

的同时, Br 带一负电荷离去. 机理如下:

前者只能生成顺式烯烃, 后者只能生成反式烯烃.

3． —个中性化合物,

分子式为但

不能形成肟及苯腙衍生物, 其IR 在

吸收为:

. 推断该化合物的结构, 并指定谱图中各个峰的归属.

【答案】该化合物的结构为:

IR

:

饱和C 一H 的伸缩振动吸收

; (3H, 三重峰)

;

(6H, 单重峰).

4． 下列联苯衍生物哪一个有可能拆分为光活性对映体？

(1)

(2H, 多重峰)

;

的伸缩振动吸收

. (1H, 三重峰)

;

(1H, 多重峰) ;

有吸收,

,

以上没有吸收; 另一强吸收峰为

(2)

(3)

(4)

【答案】(2)、(3)能拆分, (1)、(4)不能拆分, 因为分子中有对称面, 不是手性分子.

5． 预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)【答案】

(a)[

(b)

(c)

具有光学活性的三苯基膦配位的铑, 还原烯也具有光学活性. 它从位阻较小的一面进攻稀.

(d)

此催化氢化是顺式的.

(e)