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一、简答题

1． 化合物A 、B 、C

是三个分子式均为

的同分异构体, A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使

溴水褪色并产生一内消旋化合物E , B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F , F 在干燥的情况下易爆炸, c 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G . 推测A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 的结

构式及

【答案】

分子式为

的反应方程式.

则不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二烯烃

或含有一个环和一个双键的化合物.A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E , 说明A 为具有对称结构的块经, 即为

:

反应式如下:

A D E

B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F , F 在干燥的情况下易爆炸, 说明B 为末端炔烃, 结构式为

F

为

. 反应式如下:

C 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G , 说明C 含有共轭二烯结构, 结构为:

; G 为

:

反应式如下:

C G

> ; D 为:

; E 为:

.

2． 当(R) - (-)-5-己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理, 得到(+)-5-氯-1-己烯. 把(R)-(-)-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯, 然后用氯化锂反应得(+)-5-氯-1-己烯. 用五氯化磷在醚中与(S)-(+)-5-己烯-2-醇反应得(-)-5-氯-1-己烯.

(a)写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的.

(b)(R) -5 -氯-I-己烯的旋光符号是什么？ 【答案】

(a)(1)

⑵

(3)

(b)因(S) -5氯-1-己浠的旋光符号是(+), 所以(R) -5-氯-1-己烯的旋光符号是(-).

3． 在生物合成苯酚类天然产品中, 人们建议四乙酸(或称生物等当体) 作为一个中间体. 已有人描述了它的合成, 显示它转化为苔色酸

(

). 提出在这条件下转化为苔色酸的机理

.

【答案】

4． 试提出由苯和其他有机或无机试剂合成邻、间、对氟代苯乙酮的有效方法.

【答案】

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5． 中性化合物A ,

分子式为理后得到C , C 分子式为

, 加热至200°C 时异构成B.A 经臭氧化还原水解后得甲醛, 而

溶液, B 经

和NaOH

处

, C 经

氧化得到邻甲氧基苯甲酸, 试推导A 、B

、C 的结构.

B 经同样条件处理则得乙醛, B 可以溶于NaOH 溶液

,

但不溶于

【答案】各化合物之间的关系如下

:

根据B 的性质可推测

B 可能的结构为

:;

以B 为突破口

, 结合A 、

C 的性质, 则A 的结构为:;

C 的结构为:

.

6． 试写出硼氢化钠还原下列环己酮衍生物所得的主要醇的立体化学.

(a)

(b)

(c)

(d)

【答案】(a)