2018年中南大学湘雅二医院741药学基础综合基础之有机化学考研基础五套测试题
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一、简答题
1． 在植物中提取到的D —(—) —麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用, D —(—) —麻黄素在
HCI 溶液中加热微沸60h , 部分转化为药效仅为其
的L —(+)—假麻
黄素, 己知D —(—) —麻黄素的学名为(1R, 2S) —1—苯基—2—甲氣基—1—丙醇. 请写出转化过程.
【答案】
它们的结构差别仅仅在于连有轻基的手性碳构型不同, 因此可以通过碳正离子中同体转变构型, 转变过程如下:
2． 化合物A ,
分子式为, 与2倍量溴化乙烯基镁反应, 产物为一混合物, 含有B 和C , 不能
用简单蒸馏分开, 此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在0°C 处理, 产物用简单蒸馏可分得沸点较低的未起反应的C , 和高沸点馏分D 和E 的混合物, 后者无法用简单蒸馏分开, 此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F. 母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半, E 的分子式
为峰) ,
, IR 数据
为(1H, 双峰) ,
(1H, 双峰) ,
(3H, 三重峰)
,
(6H, 多重
(1H, 多重峰). 试根据所给数据及E 的结
构, 推断A 、B 、C 、D 、F 的结构, 并对C 的光谱数据进行归属
.
【答案】
C 的光谱数据分析
:上C 一H 吸收峰
.
数据归属:
为羰基吸收峰
, 为碳碳双键吸收峰
, 为双键碳
3． 下列化合物各存在几种立体异构体？并分析它们之间的关系.
(1)2, 3-二苯基丁二酸
(2)【答案】
(1)
A 与B 互为对映异构体, C 为内消旋体, A 或B 与C 为非对映体.
(2)
B 与C 互为对映异构体, A 、D 均为内消旋体, A 与B 或C 为非对映体, D 与B 或C 为非对映体.
4． 在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物. 注意要指明立体化学.
(a)(b)(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
(i)
(j)【答案】
(a)(b)(c)
(k)