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一、简答题

1．

某羰基化合物

【答案】

峰→化合物不含-OH

和

在IR

中

不饱和度为1,

可能含

, 、

,

处都有强吸收, 在

以上以上无吸收处都有强吸

.

(ppIn)

;

(s, 2H)

,

(m, 4H)

,

(s, 9H) ,

无 吸收; NMR 中有两个单峰

, 值分别为3.4和1.0, 强度比为1:3, 推测该化合物的结构.

或为单环分子; IR

中

, 即不是醇、酸类; IR

中

收→化合物是酯; NMR 数据→化合物的结构为

:

2． 一种天然产物A(C11, H 17N03, ) , 其NMR :

(s, 2M) , A 能与HC1生成C 11H 18C1N03, A 经过彻底甲基化和Hofmann 消去反应, 生成三甲胺和化合物B(C11H 1403) , B 经03及还原水解生成甲醛和另一个醛C(C10H I204).G 与HI —起加热CH 3I 和3, 4, 5-三羟基苯甲醛, 试写出A 、B 、C 的结构式及有关反应.

【答案】 A

:

B :

C :

3． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物

.

【答案】甲苯直接溴化只能得到邻、对位溴代甲苯, 而本题要合成的为对、间位三溴代甲苯, 因此只有在甲基对位引入强给电子的氨基, 利用氨基强的邻对位效应来引入甲基间位上的两个溴

原子, 然后通过将氨基重氮化后将氨基置换成溴原子. 合成路线如下:

4． 按照不同官能团, 分别指出下列化合物是属于哪一类化合物？

(1)(4)(7)

(2)

(5)

(8)

(3)

(6)

)

【答案】官能团:指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或基团. 含有双键(的为烯烃、含有三键

((一OH) 的为醇、含有羧基

(的为胺.

所以此题中(1)烯烃; (2)卤代烃; (3)醇; (4)醛; (5)酮; (6)羧酸; (7)胺; (8)炔烃.

5． 某化合物(A)

与溴作用生成含有三个卤原子的化合物

能使稀、冷

) 的为炔烃、含有卤素(一X , X 为F , Cl , Br , I) 的为卤代烃、含有羟基

) 的为醛或酮、含有羧基(一COOH) 的为羧酸、含有氨基(

)

溶液褪色,

生成含有一个溴原子的1, 2-二醇.(A)很容易与NaOH 作用, 生成(C)和(D), (C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F).(E)和(F)更容易脱水.(E)脱水后产生两个异构化合物, (F)脱水后仅产生一个化合物. 这些脱水产物都能被还原成正丁烷. 写出(A)〜(F)的构造式及各步反应式.

【答案】由题意可以看出, 化合物(A)为含有一个溴原子的烯烃. 从烃(A)至(F)的转化结果, 以及最后(E)和(F)可以被还原成正丁烷这些事实, 可以看出(A)〜(F)皆为含四个碳原子的化合物. 因此, 可以推测出化合物(A)的可能结构为:

因为(A)与NaOH 易发生反应, 说明分子内原子在烯丙位的可能性较大. 再考虑到产物为(C)和(D), 所以(A)的最可能结构为:

依次类推, (B)应为:

(D)应为

:

.

(F)应为

:应式为:

由于(E)比(F)易脱水, 且脱水产物为顺反异构体, 所以断定(E)为2-丁醇, 而(F)为1-丁醇. 各步反

6．

丙烯

【答案】

的碳, 哪个是

分子中

杂化,

哪个是碳是

杂化？

杂化.

杂化

,

碳是

7． 按酸性由强到弱排列顺序:

【答案】磺酸属于强酸, 酸性最强. 取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱

;

一Br 都属于吸电子基团,

但

的吸电子作用大于一Br ,

— CH属于给电子基团. 所以酸性强弱顺序为f>d>c>a>b.

8． 试提出由苯和其他有机或无机试剂合成邻、间、对氟代苯乙酮的有效方法.

【答案】