2018年云南省培养单位西双版纳热带植物园820有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 在薄荷油中除薄荷脑外,
还含有它的氧化产物薄荷酮合成
:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠, 然后加碘得C , 分子式为
.C
加
(1)写出上列合成法的反应式.
(2)根据异戊二烯规则, 哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】
(1)
得到B , 分子式为
, 再加热得薄荷酮.
, 加热; 然后加
. 薄荷酮的结构最初是用下列方法
.B 加乙醇钠, 然后加异丙基
(1)
(1)
(2)根据异戊二烯规则, 最后一步产物中的(1)更与薄荷酮相符.
2． 对下列转变提出合理的反应机理
.
【答案】
3． 在某种情况下, 下面一些基团可对第二胺作暂时性的保护基团, 它可以第三取代基方式被除去. 试写出随后除去每种基团的合适条件.
【答案】 (a)(b)(c)
(d)
4． 粗略绘出下列各化合物的共振图谱, 并指出每组峰的偶合情形和S 值的大致位置.
⑴CH 3CHCI 2 (2)CH3CH 2CHO (3)CICH
2
COOH (4)(CH
3) 2
CCICH
2Cl (5)HCOOCH2CH 3 (6)C6H5C(CH3)3 (7)C6H 5CH 2OCH 3 (8) 【答案】 (l)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6) 苯环上氢的峰形不清楚
(7) 苯环上氩的峰形不淸楚
(8)
5． 有一个光活性化合物A , 分子式为A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D ,
分子式为C
7H 12
O , D 能与羟胺反应生成E ,
E 在
酸性条件下会转变成化合物F
, F
的结构简式为
请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式, 并写出上述各步的反应方程式. 【答案】
A.
B.
C. D. E.