2017年黑龙江大学070有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 纯光学物质的一种合成法是从一个易得的光学纯物质开始，通过一系列立体专一反应来完成。试设计下列基于纯光学原料的一系列合成反应。
【答案】
2． 某无色液体A 的MS 、IR 、MN'mruc-NMR 谱如图所示，试推测A 的结构。
（a ）化合物（C ）的MS 谱
（b ）化合物（C ）的1H-NMR 谱
（c ）化合物（C ）的1cnmr 谱
（d ）化合物（C ）的IR 谱
图
【答案】首先对四张谱图进行分析，综合考虑它们给出的主要结构信息如下：
MS 谱图上显示分子离子峰为90, M+2峰是分子离子峰的三分之一，表明分子中含有氯。
谱图显示分子中有四种氢，有两个连在烯键上的氢、一个连在不饱和碳上的甲基和一
个与氯相连的亚甲基。
是一个氯代丁烯。 IR 谱中
的面外弯曲振动表明A 是一个末端烯烃。由此可推知该化合物是2-甲基-3-氯
丙烯。最后由推出的结构与谱图对照，确认无疑。
：谱图表明分子中有四个不同的碳原子。由上推知A
的分子式为