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2017年黑龙江大学070有机化学考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 找出下列化合物分子中的对称面或对称中心,并推测有无手性,如有手性,写出其对映体。

【答案】有对称中心,无对称面,无手性。

无对称中心,无对称面,有手性,对映体为

无对称中心,无对称面,有手性,对 映体为

有对称面,无对称中心,无手性。

无对称面,无对称中心,有手性,对映体为

有对称中心,有对称面,无手性。

2. 某化合物的分子式为谱

其光谱性质为:UV 谱:在230nm 附近有吸收峰,

处有强吸收。试推测该化合物的结构式。

【答案】由UV 谱可知,该化合物有一共轭双键。IR 光谱在

处吸收峰说明含醛基,于是共轭体系为双键和醛基的共轭。由

处得吸收峰说明含羰基

谱进一步确定该化

合物结构式为:

3. 1,2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中,6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式:

(1)指出上式中的对称面或对称中心,并判断有无手性。 (2)写出各化合物最稳定的椅型构象。

【答案】(1)①有对称面,无对称中心,无手性;

有对称面,无对称中心,无手性;

有对称面,无对称中心,无手性;

有对称面,无对称中心,无手性;

有对称面,无对称中心,无手性;

有对称面,无对称中心,无手性;

无对称面,无对称中心,有手性;

有对称面,有对称中心,无手性。 (2)各化合物最稳定的构象为:

4. 化合物A , B ,C ,D 分子式均为

((

根据下列信息推测A ,B ,C ,D 的构造式:

为只有一个支链的对称分子)

是具有两个支链的对称分子)

((

只含一个甲基支链)

只含一个乙基支链)

【答案】根据酐:

可计算出不饱和度为3, 由所给出的信息可推断出A ,B ,C ,D 应为酸

5. 从苯合成:

【答案】