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一、简答题

1． 观察下列的反应系列：

根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S? 【答案】

2． 带有别的官能团的酮用乌尔夫-起士涅

而是别的产物。现举数例，请写出每一个反应的机理。

还原法时，得不到相应的亚甲基化合物，

【答案】反应机理如下：

与

还原法的机理相比，这类化合物在碳上多一个易离去的基团。

3． 由

开始合成

反

【答案】目的产物可由2-己炔用Lindlar 催化加氢得到，2-己炔可由1-丙炔与应得到

4． 化合物A 的分子式液显色。C 与

不溶于水和稀碱溶液，能使溴的溶液褪色，可被酸性高锰酸钾

溶液，可与

溶

氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于

反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。

A 可被溶液褪色，说明A 分子中含有不饱和键；

结构；

或

【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A 不可能是酚类化合物；由A 使B 可溶于NaOH 溶液、与乙酸，说明C 为

所以

所以，其结构式为：

氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI 反应生成B 和C ，说明A 可能具有

中的

应为

依据分子式可知

为

溶液显色，说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成

5． 试述如何从下列亲双烯体或双烯体通过狄-阿设计一系列反应转化狄-阿加成物至最后产物。

（a ）用α-溴化丙烯醛作为亲双烯体制4-亚甲基环己烯。 （b ）用α-氯代丙烯腈作亲双烯体制双环酮。

反应制得最后合成目标的前体。再

（c ）用1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯作为双烯体制4-乙酰基环己-3-烯酮。 （d ）用四苯基环戊二烯酮作为双烯体，制【答案】

八苯基联苯。

6． 以丙烯为惟一碳源合成：

【答案】