2017年河南师范大学811有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 下面是1-辛炔的红外光谱图，请指出图中各主要峰的归属。
图
【答案】图中1为：
伸缩振动吸收峰，2为
伸缩振动吸收峰，3为
弯曲振
动吸收峰。
2． 将下列化合物按碱性増强的顺序排列：
【答案】季铵碱的碱性与NaOH 相当
与吸电子基团相连时碱性会减弱，与给电子基
团相连时碱性会增强。所以化合物碱性的强弱顺序为
3． 苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物：
试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物？
【答案】
2-苯基丙烯可能生成的产物：
4． 化合物浓
作用下生成
在作用下得到B ，B 与
D 与冷稀
溶液作用得
作用后再经水解得E 在
C 在
作用下可生成两种酮F
和G ，其结构为
：
【答案】由推知A 为仲醇。C 在浓知E 的结构。
试推导出A 至E 各化合物的结构。
的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1。化合物B 与作用下生成D ，可推知D 含有双键。D 与冷稀
作
用后再经水解得C ，比较两者的分子式可知，C 只比B 多一个碳，说明B 是酮，C 为醇，以此可
溶液作用得E ,
由此可推知E 为邻二醇。E 在
作用下可生成两种酮F 和G ，由给出的酮F 和G 的结构可推
5． 有人发现两个杂环体系在温和条件下用于合成酰胺，它们是N-烷基-5-芳基化合物（结构A ）和N-酰氧基-2-烷氧基二氢喹啉（结构B ）。
下面为每一试剂指明了反应条件。试考虑这些杂环分子在这些条件下能活化羧酸的机理，并写出你认为最可能的机理。
【答案】A 的反应机理如下：
由于环上的正电荷，加快了第一步的开环取代，而形成羰基的强烈倾向又促进了第二步对伯
胺
的酰基化反应。 B 的反应机理如下：
在反应中，酸质子化N-酰氧基-2-烷氧基喹啉上的烷氧基，使后者被酸根取代，得到中间物C 。C 分子内形成一个六元环的过渡态。断裂后得到喹啉和一个混和的酸酐D 。酸酐有一个很好的离，促进了酰基化，达到了活化羧酸的目的。 去基团（碳酸单乙酯）
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