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一、简答题

1． 下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。

【答案】（1）两个分子都只有一个手性碳，且均为R-构型，因此为相同化合物。 （2）两个分子都只有一个手性碳，且均为S-构型，因此为相同化合物。 （3）两个均为内消旋化合物，组成相同，为相同化合物。 （4）前者为R-构型，后者为S-构型，二者为对映体。 （5）前者为S-构型，后者为R-构型，二者为对映体。 （6）将其转换为Fischer 投影式：

二者互为镜像关系，为对映体。

2． 化合物A 的分子式为

作用得B , B 在生成E , E 在

在

中加热回流，在反应液中只有3-甲基-2-丁酮，A 与

褪色生成D , D 用

处理，

处理得丙酮，请写出化

中加热回流得C ，C 使

中加热回流得2, 3-丁二酮。C 用反应后再用

合物A 的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。

【答案】化合物A 的不饱和度为1，从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为：反应式如下：

3． 由甲苯和必要的原料合成。

【答案】通过比较原料和产物的结构可发现：产物的碳骨架比原料多两个碳原子；产物比原料多一个羟基官能团，且产物是伯醇。因此，有原料合成产物，需进行增碳反应，且要引入羟基。已知格氏试剂与环氧乙烷反应，不仅一次可以増加两个碳原子，且同时可以形成伯醇。合成路线如下：

4． 设计合成下列多环化合物的路线。

【答案】

5． 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？

【答案】化合物（1）2，2-二甲基丁燒，（2）3-甲基戊烧，（3）2-甲基戊烧，（4）2-甲基戊焼，，（5）2-甲基戊院，（6）3-甲基戊烷。所以（2）和（6）（3）、（4）、（5）分别是同一化合物。（1）、（2）、（3）是构造异构体。

6． 试写出用以下原料合成下列芳香化合物所需的各步反应。

【答案】