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一、简答题

1． 从苯合成：

【答案】

2． 用简单的化学方法能区分：角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑。

【答案】根据各分子的不同结构特点进行鉴别。

3． 怎么除去混杂在甲苯中的少量吡啶。

【答案】吡啶有一定的碱性，可与酸成盐而溶于水。用稀盐酸或稀硫酸洗涤，吡啶与酸成盐而进入水相。

4． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为

官们都能使溴的容液褪色.A 能与

和

的氨B

溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和

【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和

兑明A 的结构式为：

当用热的酸性当用热的酸性当用热的酸性以其结构式为：

则不饱和度为2。A 能与

推测A 、B 、C 、D 的结构式。

的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性

A 得到

溶液氧化时，

所

溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：

C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和

兑明D 应含

5． （a ）氣化氛分别加于顺-1-苯基-1，3-丁二稀（A ），反-1-苯基-1, 3-丁二烯（B ）和1-苯基-1，2-丁二烯（C ）的相对速度为碳二酮，试对高选择性作出解释。

【答案】

产物都是反-3-氯-1-苯基-1-丁烯，试讨论这一现象。

（b ）用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的，得85%产率的2, 5-十一

每一个反应都经历了碳正离子中间体，但几个碳正离子以B t 最稳定。A t 和C t 异构化为与氯反应得同一产物：反-3-氯-1-苯基-1-丁烯。从反应的历程来看，形成碳正离子中间体是决定速度的一步，样的速度比

形成碳正离子的活化能分别为分别为

因此有这

羰基参与了汞离子与炔的亲电加成，形成了一个与汞相连的烯基半缩酮。半缩酮水解，得2, 5-十一碳二酮。

6． 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理，继之以烷基化：

当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时，得一混合产物，解释为什么这一技术是专一性的。 【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯，发生如下反应：

一分子的碱首先中和酸中的氢离子，另一分子碱去质子形成烯醇化的酯，然后进行烷基化，得一个产物。用1摩尔的碱处理丁二酸二酯时，有如下的平衡存在：

由于存在两种亲核性的碳，从而得到两种混合的烷基化产物。可见只有前种方法才能得到单一产物。