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一、简答题

1．

用化学方法区分甲酸、乙酸、丙二酸和-丁酮酸.

【答案】

2．

分子式为

的A , 能溶于稀盐酸.A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气, 并得到几种有机物,

, C 能使高锰酸钾褪色, 且反应后的产物→A 为饱和胺;

其中一种B 能进行碘仿反应.B 和浓硫酸共热得到

C 是乙酸和2-甲基丙酸. 推测A 的结构式.

【答案】

, 不饱和度=

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气→A 是伯胺;

, 不饱和度=1, C能使高猛酸钾褪色→C 是烯烃;

C 被高猛酸钾氧化, 产物是乙酸和2-甲基丙酸→C

是B 和浓硫酸共热得到C →B 是醇; B 能进行碘仿反应→B

是综上推出A 的结构为

3． 找出下列化合物分子中的对称面或对称中心, 并推测有无手性, 如有手性, 写出其对映体

.

.

;

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【答案】有对称中心, 无对称面, 无手性

.

无对称中心

, 无对称面, 有手性, 对映体为

无对称中心, 无对称面, 有手性, 对映体为

有对称面

, 无对称中心,

无手性

. 无对称面,

无对称中心,

有手性,

对映体为

有对称中心, 有对称面, 无手性.

4．

下列各组化合物分别与溴进行加成反应,

指出每组中哪一个反应较快. 为什么？

(1)(2)(3)

(4)基对反应不利.

(1)

(2)

(3)(4)

中中

反应较快;

中C1是吸电子基, 所以和

反应较快.

5． 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式.

【答案】

反应较快;

, 双键碳原子上连接的吸电子基越多, 对反应越不利, 所以

是吸电子基,

是供电子基,

中

是供电子基, 所以

中

反应较快;

是吸电子基, 所以

和和和和

【答案】

烯烃与溴反应是亲电加成反应, 双键碳原子上连有供电子基对反应有利, 连有吸电子

6． 写出下列化合物最稳定的构象式:

(1)异丙基环己烷 (2)1, 3-二甲基环己烷 (3)1-甲基-4-叔丁基环己烷

【答案】环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象. 对于一取代环己烷分子, 一般是取代基处于

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平伏键(e键）的构象最稳定. 对于多取代环己烷分子, 通常是取代基(尤其是较大的取代基）处于e 键的越多越稳定

.

7． 解释下列反应产物生成的原因

.

总产率为55%, 异构体比例为A :B :C :D=55:17:35:5. 【答案】反应产物生成的历程如下:

8． 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型.

(A)

(B)

(C)

【答案】首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列, 将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置, 其他三个基由大到小若为顺时针, 则为R 型, 逆时针则为S 型.

(A)

(B)

(C)

二、结构推导题

9． 某化合物A(C6H 12O) , 与羟胺反应但不发生碘仿反应, A 催化加氢得B(C6H 14O) , B 脱水得C(C6H 12) , C 经臭氧化后还原水解得D 和E , 推测A 、B 、C 、D 、E 的结构.

【答案】A 与羟胺反应→A 中有羰基；A 不发生碘仿反应→羰基不与甲基相连；D 能发生碘