2017年河南大学有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 设计合成下列多环化合物的路线。
【答案】
2． 比较下来化合物的酸性强弱：
【答案】酚羟基具有酸性，当苯环上连有吸电子基团时，酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。给电子基团，使酸性减弱，给电子能力越强，酸性越弱。硝基是强的吸电子基团，甲基是弱地给电子基团，甲氧基是强的给电子基团。酸性由大到小的顺序是
：
3．
【答案】
由丙二酸二乙酯和戊酸
后者的活泼
反应得
经溴化、氨代即得产物。
4． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为
经水解、脱羧后得4-甲
官们都能使溴的容液褪色.A 能与
和
的氨B
溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和
【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和
兑明A 的结构式为：
当用热的酸性当用热的酸性当用热的酸性以其结构式为：
则不饱和度为2。A 能与
推测A 、B 、C 、D 的结构式。
的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性
A 得到
溶液氧化时，
所
溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：
C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和
兑明D 应含
5． 环氧化物脱去氧至烯的立体专属性方法是用二苯基磷化离子-环辛烯。对这一方法提出机理的说明并讨论它与魏悌希反应的关系。
【答案】其反应历程如下：
与环氧化物反
应，继之以碘代甲烷。这个方法造成了总的烯烃转化的立体化学结果。例如顺-环辛烯氧化物得反
此反应利用LiPPh2对环氧烷进行
的亲核取代，得到立体专属性的产物A ，然后与碘甲烷
：的反式烯。而魏悌
反应，得到与魏悌希反应类似的中间物B ，B 进行魏悌希消除，得到应具有更强的立体专属性。
6． 写出下列反应历程。
【答案】
希试剂与羰基加成不具有立体专属性，因此得到的烯是Z 、E 构型的混合物。此反应比魏悌希反