2017年河南工业大学化学综合之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 有人发现两个杂环体系在温和条件下用于合成酰胺，它们是N-烷基-5-芳基化合物（结构A ）和N-酰氧基-2-烷氧基二氢喹啉（结构B ）。
下面为每一试剂指明了反应条件。试考虑这些杂环分子在这些条件下能活化羧酸的机理，并写出你认为最可能的机理。
【答案】A 的反应机理如下：
由于环上的正电荷，加快了第一步的开环取代，而形成羰基的强烈倾向又促进了第二步对伯
胺
的酰基化反应。 B 的反应机理如下：
在反应中，酸质子化N-酰氧基-2-烷氧基喹啉上的烷氧基，使后者被酸根取代，得到中间物C 。C 分子内形成一个六元环的过渡态。断裂后得到喹啉和一个混和的酸酐D 。酸酐有一个很好的离，促进了酰基化，达到了活化羧酸的目的。 去基团（碳酸单乙酯）
2． 用化学方法区分甲酸、乙酸、丙二酸和丁酮酸。
【答案】
3． 以乙炔为原料合成
【答案】要合成的产物为六元环，可通过Diels-Alder 反应合成，先通过乙炔合成一个共轭双烯，再用乙炔通过亲核加成合成一个烯烃。具体合成过程如下：
4． 在某种情况下，下面一些基团可对第二胺作暂时性的保护基团，它可以第三取代基方式被除去。试写出随后除去每种基团的合适条件。
【答案】
5． 试设计出一系列反应，完成从原料（右边）到产品（左边）的转化。请仔细审查立体化学的要求。
【答案】