2018年苏州大学医学部643化学综合之有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 有一化合物A 的化学式为
, A 与NaOI 在碱中反应产生大量黄色沉淀, 母液酸化后得到
溶液处理生成乙酸和另一化合物
, 扣除一
,
还余一
一个酸B , B 在红磷存在下, 加入过量溴时, 只生成一种一溴代产物C , 用NaOH 醇溶液处理C 时, 生成的化合物D 能使溴水褪色, D
用过量E
, E 经加热最后也转变成乙酸. 试推导出A 至E 各化合物的结构式, 并写出相关的反应式. 【答案】A 与NaOI
生成黄色沉淀A 是甲基酮; A
分子式为, 碳链异构
排列有4种,
其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物与一
结合
为
B
为
C
为
;
C
排列为
,
用NaOH 的醇溶液处理得D ,
可使溴水褪色D 为
D
用
的酸溶液处得乙酸和为.
2． 利用迈克尔(Michael)反应制备下列每一个化合物
.
【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
3．
下列化合物各存在几种立体异构体？并分析它们之间的关系.
(1)2, 3-二苯基丁二酸 (2)【答案】 (1)
A 与B 互为对映异构体, C 为内消旋体, A 或B 与C 为非对映体.
(2)
B 与C 互为对映异构体, A 、D 均为内消旋体, A 与B 或C 为非对映体, D 与B 或C 为非对映体.
4． 对下列转变提出合理的反应机理.
【答案】
5． 利用模型仔细考虑过渡态的几何构型, 预言下面每一个不对称合成所得主产物的绝对构型, 并解释预言的根据.
(a)
(b)
(c)
(d).
(f)
(g)【答案】 (a)
由于形成的过渡态A 在亲核进攻中有较小的位阻, 因此产物以A' 为主.
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