2018年苏州大学功能纳米与软物质研究院628有机化学(F)考研核心题库
● 摘要
一、选择题
1． 与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（ ）.
A. 伯胺 B. 仲胺 C. 叔胺 D. 都可以 【答案】B
【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物.
2． 下列氨基酸的等电点由大到小的次序是:（ ）.
a. c.
b.
d.
A.d>b>c>a B.c>a>b>d C.a>c>d>b D.b>c>d>a 【答案】C
【解析】a 分子中含多个氨基, 是碱性氨基酸, pI 值最大; b 是酸性氨基酸, pI 值最小; c 中咪唑环中1-位N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱, 其佘两个N 原子显碱性, 属碱性氨基酸, 但pI 值比a 小; d 属于中性氨基酸, pI 值处于酸性氨基酸和碱性氨基酸之间.
3． 下列化合物中有芳香性的是（ ）.
(A)(D)
(B)
(E)
(C)
【答案】A ; E
【解析】(A)
中环内电子个数为2个, (E)中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子, 氧原子提供2个P
电子组成大键, 电子个数为6, 符合Htickel 规则, 有芳香性.
4． 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应, 生成固体产物（ ）.
(A)(C)
(B)
(D)
【答案】C
【解析】异戊二烯与顺丁烯二酸酐能发生Diels-Alder 反应.
5．
下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是（ ）.
(A)【答案】D 【解析】
在
谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素, 都会时屏蔽作用减小,
化学位移增大. 而影响因素主要为诱导效应. 除此之外, 磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化. 在四个选项中, 均有氯原子在分子中, 存在诱导效应, 会使氢的化学位移增大; 但在(D)项中, 氢原子连在苯环上, 苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至6〜8ppm 之间.
6．
下列化合物最易发生反应的是（ ）
A.
B.
(B)
(C)
(D)
C.
D. 【答案】D
【解析】在卤代烃的亲核取代反应中,
无论是
反应还是反应, 烯丙型卤代烃的反应活性
都是最大.
7． 如下反应步骤中, 反应产物d 的结构式应为:（ ）
.
A. C.
【答案】C
【解析】a 为苯甲酰氯; b 为苯甲醛; c
为-轻基苯乙腈; d
为-轻基苯乙酸.
8． 共振杂化结构对稳定性贡献大小是（ ）
.
A.
B. 式最大
,
式等同
式次之
,
式最小
B.
D.
C. 式最小
, D.
式最大
, 【答案】B
式次之
, 式最大
式次之
, 式最小
式中电负性大的氮原子带负电荷比
式中
【解析】式最稳定, 共价键结合完整, 是饱和的;
氮原子带正电荷更稳定. 因此稳定性顺序为:
二、简答题
9． 判断下列结构式是同一化合物、对映异构体还是非对映异构体？
(1)
(2)
(3)
(4)
【答案】(1)A、B 互为对映体.A 或B 与C 都是非对映异构体 (2)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体 (3)前者与后者互为镜像, 二者为对映体 (4)两者为相同化合物.
10．试设计完成下列转变的一系列反应.
(a)从丁二醛, 2-溴丙烯和2-甲基-3-甲氧基-1, 3-丁二烯制角鲨烯(Squalene).
(b)
(c)
(d)
(e)