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一、填空题

1． 分别用中、英文系统命名法命名：_____、_____。

【答案】四轻基-戊醛；

标记。

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用 2．

_____

_____。

【答案】

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-

羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。

3．

_____。

【答案】【解析】硝基氯苯，

二硝基苯胺经亚硝酸氧化后变成重氮盐，后者与

发生取代反应生成

二

由于二硝基的吸电子作用使得其中的氯原子易与甲醇钠发生取代反应，生成醚。 4．

【答案】

_____

_____

_____。

二硝基苯甲

【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。

5． 用系统命名法命名，立体异构体用

标明其构型：_____。

【答案】五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用R ，S 标记。

6． 写出下列反应的主要产物_____。

（ ）

【答案】

【解析】在加热条件下，一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。 7．

【答案】

_____。

【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂，可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。

8． 写出下列反应的反应条件及主要产物_____、_____、_____。

【答案】

催化得到反式

【解析】炔烃的三键碳上连的是不同的取代基，用金属钠的液氨溶液的烯烃；烯

烃与溴的加成为反式加成。

二、简答题

9． 二烯酮A 辐射产生三个异构的饱和酮，它们都有环丁烷的环。请给出合理的结构。

【答案】

10．有一个光活性化合物A ，分子式为

A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体

D 能与轻胺反应生

B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D ，分子式为成E ，E 在酸性条件下会转变成化合物F ，F 的结构简式为

请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式，并写出上述各步的反应方程式。 【答案】

I

11．写出化合物（2E , 4S ）-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer 投影式。

【答案】该化合物有一个手性碳原子和一个碳碳双键。根据手性碳原子书写R 或S 构型的原子与其他化合物相同；根据碳碳双键书写顺反异构体则与书写烯烃的顺反异构体相同。现说明如