2018年中南大学湘雅医院741药学基础综合基础之有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 天然化合物Caryophyllene 的倒推合成表示如下. 试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或短路线(结构是外消旋的
).
【答案】
2． 在甲醇中, 用硫酸汞将5-十一炔-2-酮水化的反应是位置选择性的, 得2, 5-十一碳二酮,
产率
. 试解释它的选择性. 【答案】
在上述反应历程中, 过渡态中羰基氧的参与有效地降低了过渡念的能量, 大大提高了反应的位置选择性, 得到2, 5-二酮.
3． 一步一步倒推分析下列每一个目标分子, 指出用所给原料几步就可有效地得到它们. 试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件.
(a)
(b)(c)(d)(e)(f)【答案】
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(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
4． Granatine(化合物A , AgOH 加热处理生成B(
) 是存在于石榴皮中的一种生物碱, 它与过量).B 再经
作用后再用
处理、AgOH 加热得一双烯混合物C 和D , C 和D
催化氢化都生成环辛烷, 用紫外光谱鉴定双烯混合物发现无共轭双键存在, 写出A , B , C , D 的结构.
【答案】从
A 的分子式可知其不饱和度为4, A 经两次Hofmann 消去反应后得双烯混合物C 和D , C 和D 催化氢化都生成环辛烷, 说明A 为桥环化合物, 结合Hofmann 消去反应的特点即可确定A 、B 、C 、D 的结构.
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