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2017年重庆师范大学化学学院有机化学(加试)复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1.

【答案】由环己酮合成甲基环戊酮需经过氧化开环、酯化、缩合关环、甲基化及脱羧几个阶段。

2. 带有别的官能团的酮用乌尔夫-起士涅

而是别的产物。现举数例,请写出每一个反应的机理。

还原法时,得不到相应的亚甲基化合物,

【答案】反应机理如下:

还原法的机理相比,这类化合物在碳上多一个易离去的基团。

3. 在合成萜的Longifolene 过程中,利用分子内迈克尔反应,从一个双环中间体得到了三环中间体A 。推导出双环前体的可能结构。

【答案】

4. 新戊醇用酸共热得到分子式为

的烯烃,经分离得到两种产物,这两种烃应有怎样的结构?

哪一个是主产物?它们是怎样形成的?

【答案】新戊醇用酸共热得到分子式为C 5H 10烯烃的过程是碳正离子过程,中间体碳正离子发生了重排,过程如下:

首先

得到

中和

结合一个由于

在加热下失去一分子

由于

得到碳正离子比

为碳正离子,碳C 2

失去一

双键碳原子上只连接2个烷

上的CH 3转移到上,则形成3°碳正离子

更稳定,故易于形成。

双键碳原子上连接3个烷基数目,而

基,所以更稳定,为主要产物,而则为次要产物。

5. 写出下列反应中的产物、原料或试剂。

【答案】

6. 设计合理合成路线

【答案】