2018年武汉大学第一临床学院963有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序, 并说明理由.
(A)
(B)
【答案】(A)环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移. 因为[18]轮烯具有18
个电子, 符合4n+2的电子数, 具有芳香性, 在外磁场作用下, 会产生感应磁场, 环外氢处于去屏蔽区, 化学化移在低场
, 值较大, 而环内氢处于高场, 其化学位移在高场
, 较小.
(B)化学位移
:
因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场, 环外氢处于屏蔽区. 化学
位移在低场
, 值较大.
2． 给出下列反应的合理解释
.
【答案】
3． 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应, 文献上报道作为制取生物碱Hasubanan 的路线. 它们的加成物B 在甲醇中回流, 用硫化钠处理得C. 试写出B 的结构, 并说明从B 至C 的生成理由
.
【答案】
4． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 吸引力的大小顺序为:氢键>>偶极-偶极相互作用>>范德华力
. 极性分子, 分子间存在偶极-偶相互作用,
而点最高
, 的沸点次之
,
5． 用化学方法区别下列化合物:
沸点最低.
分子间存在较强的氢键
, 分子间只存在范德华力,
故
为的沸
【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中, 而二甲硫醚不溶.
(2)分别加入碳酸钠溶液, 有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸, 无则为甲磺酸二甲酯.
6． 有一个光活性化合物A , 分子式为A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D , 分子式为C 7H 12O , D 能与羟胺反应生成E , E 在酸性条件下会转变成化合物F , F 的结构简式为
请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式, 并写出上述各步的反应方程式. 【答案】
A.
B.
C. D. E.
7． 某化合物A(C10H 20) 加热至
时异构化成化合物
与O 3作用时, A 产生甲醛, 没有乙醛, B
产生乙醛, 无甲醛.B 可溶于NaOH 中, 并可被CO 2再沉淀. 此溶液用PhCOCl 处理时得C(C17H 16O 2) , KMnO 4氧化B 得水杨酸(的变化过程.
【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物, 由
A 的异构化产物
B 可氧化成水杨酸,
可确定A 的苯环上无其他取代基, 进一步推导可确定
A 、B 、C 的结构.
A :
各步变化过程如下:
B :
C :
羟基苯甲酸). 确定化合物A 、B 、C 的结构, 并写出各步
8．
试验结果表明, 苯乙烯分子中的乙烯基是第一类定位基, 苯三氯甲烷分子中的三氯甲烷是第二类定位基. 试从理论上解释之.
【答案】苯乙烯在进行亲电取代反应时, 可以形成以下三种络合物: 进攻邻位:
相关内容
相关标签