2018年武汉大学第一临床学院963有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 在二溴甲烷中用1摩尔的溴化铝处理化合物A , 可得惟一产物B , 产率78%; 若用3摩尔的溴化铝处理时, 化合物C 和D 却有97%的总收率. 试对此作出解释
.
【答案】
当用1摩尔的溴化铝处理A 时, 发生付氏酰基化反应, 由于带院氧基的苯环比苯活泼, 因此反应发生在此环上, 得到产物B.
若3摩尔的溴化铝被使用, 则溴化铝除了络合酰氯上的氯外, 还与烷氧基上的氧的孤对电子络合, 使芳环上的电子云密度降低, 使其活性比苯小, 因此醜化反应发生在苯上, 同时络合可使芳香醚发生断裂而得到C 和D.
2． 从自然来源可得到的物质如碳水化合物、氨基酸和其他小分子是用于合成立体化学确定物质的有价值原料. 试提出能实现下列转变的连续性反应, 特别注意要保证所得产物的立体化学纯度.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
3． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 【答案】
4． 某芳烃A , 分子式为
, 在光照下与不足量的作用, 生成同分异构体B 和.B
无旋光性, 不能拆开.C 也无旋光性, 但能拆开一对对映体.B 和C 都能够水解, 水解产物经过量
氧化, 均得到对苯二甲酸. 试推测A 、B 、C 的构造式, 并用Fischer 投影式表示C 的一对对
映体, 分别用R 、S 标记其构型.
【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构; 由B 和C 都能够水解,
水解产物经过量
氧化, 均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯; 再由A 的一溴化产
物为同分异构体B 和C , 以及B 无旋光性, 而C 为外消旋体可进一步确定A 、B 、C 的结构
.
C 的Fischer 投影式为:
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