2018年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 具有第四氮取代的磺酸酯, 例如A 和B , 对亲核取代反应有额外的高活性. 讨论赋予这些物质的活性的因素
.
【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应:
A
由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用, 在亲核试剂存在下它很容易发生消除, 生成烯基磺酸酯, 而烯基磺酸酯十分活泼, 它很容易与亲核试剂进行加成反应, 总的结果得到一个亲核取代产物.
在化合物B 中, 连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应, 这可从下面的表中体现出来
.
基磺酸酯, 它十分活泼, 容易与亲核试剂进行加
在亲核试剂存在下, 易发生消除, 生成苯炔
成反应, 总的结果得到一个亲核取代产物, 反应式如下:
B
2． 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式.
【答案】
3． 写出下列每一反应的产物, 并注明立体化学. 解释你的答案
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)【答案】
(a)
亲核试剂, 它在环氧乙烷开环时, 总是进攻位阻较小
试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的的碳.
(b)
从反应历程可见, 首先氢负离子袭击卤素, 形成碳负离子, 碳负离子捕获环境中的氢, 主要进攻位阻较小的卤素.
(c)
此反应是自由基历程, 形成的游离基A 中间体, 更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢, 形成主要的产物为C.
(d)
氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至相应的醇. (e)
氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至醇.
4．
写出
⑴羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)HN03 (5)HI04 (6)NaBH4,
(7)
然后
甘露糖与下列物质的反应.
(8)苯甲酰氯/吡啶 【答案】
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)