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一、填空题

1．

_____

_____。

【答案】

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-

羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。

2． 写出

丙氨酸（投影式）的结构式：_____。

【答案】

【解析】Fischer 投影式中，氨基在左边的为型氨基酸。

3． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：_____。

【答案】

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的

电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。

4． 组胺有3个N 原子排出其碱性强弱顺序：_____。

【答案】

【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子，其孤对电子没有参与大π键，故显碱性，其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。

5．

_____

_____。

【答案】

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应，脱羧后得邻羟基肉桂酸，后者经酯化关环后得最终产物。

6．

【答案】【解析】叔胺在

_____。

作用下变成氧化叔胺，后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化

叔胺的热消除反应特点是环状过渡态，顺式消除。

二、简答题

7．

【答案】

8． 有两种化合物A 和B , 分子式均为与作用得分子式相同的酸作用都得到一分子

与乙酐反应和一分子

，，均生成三乙酸酯用HI 还原A 和B 都得到戊烷用出对映异构体。

【答案】A 和B 与

作用得酸

与苯肼作用A 能生成脎，而B 则不生成脎，推测A 和B 的结构。找出A 和B 的手性碳原子，写

和B 是醛糖；A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯分子中和B 是碳直链结构；用

作用得一分子

和一分子

的C1是醛基，C2

含三个羟基；用HI 还原得到戊烷

和B 中只有一对羟基相邻；苯肼作用A 能生成脎，B 不生成脎

上有羟基，B 的C1是醛基，C2上无羟基。

9． 从

烷氧基乙醇合成丝氨酸。

【答案】

10．氮内酯在二甲苯中与丁炔二酸二甲酯反应，释放出二氧化碳和产物B 。没有丁炔二酸酯在同样条件下，A 不放出应机理。

化合物C 不同丁炔二酸二甲酯生成加成物。试述与这些事实相协调的反

【答案】