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一、简答题

1． —个糖和苯肼作用生成D-葡萄糖脎，但不被溴水氧化，写出此糖的结构式。

【答案】该糖与苯肼形成的糖脎为D-葡萄糖滕，说明该糖3位、4位、5位和6位碳构型与D-葡萄糖相同；该糖不被溴氧化，说明该糖为酮糖，故可推出该糖的结构为：

2． 化合物（3H ），

碘仿反应呈阴性，其IR 在

处四重峰（2H ），

处有强吸收；NMR 在处三重峰

处

处多重峰（5H ）, 推测化合物A 的结构。

A 的不饱和度为5, 推测A 中可能含有苯环，由

处有强吸收可得A 中含有羰基，

处三重峰（3H ）, 53.0处四重

【答案】根据经验公另

多重峰（5H ）, 确定A 中有苯环且为单取代，由IR 在由碘仿反应呈阴性可知A 中的羰基不和甲基相连，由NMR 在峰（2H ）可得 3． 由

开始合成

因此A 为

【答案】目的产物可由2-己炔用Lindlar 催化加氢得到，2-己炔可由1-丙炔与应得到

反

4． 化合物A 用浓HBr 处理，生成内消旋2，3-二溴丁院，但化合物B 则生成外消旋2，3-二溴丁烧，试说明该类反应的立体化学历程（用弯箭头表示电子对的转移）。

【答案】

5． 将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为|的所有构造异构体。

【答案】（1）C 4H 9Br 的构造异构体有：

（2）

的构造异构体有：

的一溴化物。试写出和

6． 推测下列各化合物可能的构造。

（1）分子式为（2）分子式为

的化合物A 、B 、C 和D ，它们都含有苯环。A 能溶于酸和碱中，B 能的化合物A ，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。A 与氢氧化钠溶液一

溶于酸而不溶于碱，C 能溶于碱而不溶于酸，D 不能溶于酸和碱中。

起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B 。B 能溶于盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B 以后的碱性溶液酸化，有化合物C 分出。C 能溶于碳酸氢钠，其熔点为

【答案】