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一、简答题

1． 化合物小心加氢得

【答案】

有光学活性，在Pt 催化下加氢得

无光学活性，将A 在Lindlar 催化下

但无光学活性。

有光学活性，若将A 在Na —NH3（液）小心还原得

试推测A 、B 、C 、D 的结构。

2． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是

【答案】由分子式

它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别

催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。

可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一

因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下

述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：

3． 观察下列的反应系列：

根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S? 【答案】

4． 对下列转变写出合理的反应机理：

【答案】

5． 为下述反应提出合理的可能的反应机理。

【答案】反应机理：

6． 完成下列反应式，并写出反应机理。

【答案】反应物是叔氯代环烷，且进行水解反应，即试剂是弱地亲核试剂也是弱碱，因此反应按

机理进行。所得产物是由两个构型相反的化合物组成的外消旋体。

首先是反应物的C 一C1键进行异裂，生成碳正离子中间体，由于带正电荷的碳原子是平面构型，

可从平面的两边机会均等地进攻带正电荷的碳原子，生成两种构型相反的醇。

（1）指（2）指

从带正电荷的碳原子所在平面的前方进攻，得到的产物是（I ）; 从带正电荷的碳原子所在平面的后方进攻，得到的产物是（II ）。