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一、简答题

1．

已知正丁烷沿

与

【答案】两种:

2．

用系统命名法命名

. 之间的

键旋转可以写出四种典型的构象式, 如果改为沿与

之间的

键旋转, 可以写出几种典型的构象式, 试用Newman 投影式表示.

【答案】母体为螺[2.4]庚烷, 环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始, 沿小环编, 通过螺原子到大环. 故系统命名为4-甲基螺[2.4]庚烷.

3． 1, 2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中, 6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式:

(1)指出上式中的对称面或对称中心, 并判断有无手性. (2)写出各化合物最稳定的椅型构象. 【答案】

(1)

有对称面, 无对称中心, 无手性；

有对称面, 无对称中心, 无手性；

有对称面, 无对称中心, 无手性；

有对称面, 无对称中心, 无手性；

有对称面, 无对称中心, 无手性；

有对称面, 无对称中心, 无手性；

无对称面, 无对称中心, 有手性；

有对称面, 有对称中心, 无手性. (2)各化合物最稳定的构象为:

4． 写出下列化合物的构象式.

) 1

() 2

() 3

() 4

() 5

() 6

(

(提示:先定出中间的一个环的构象, (6)中间的环为船型. ） 【答案】

5． 下列联苯衍生物哪一个有可能拆分为光活性对映体？

(1)

(2)

(3)

(4)

【答案】(2)、(3)能拆分, (1)、(4)不能拆分, 因为分子中有对称面, 不是手性分子.

6． 设计合成时, 最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料. 我们称之为后推合成分析 (retro-synthetic analysis)

并且用的双线箭头要多于一步才能制得

.

来表示. 在下面每一个问题中, 左边列出目标分子,

右边列出原料. 试从指定的原料出发, 利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子. 在有些情况下

【答案】

(a)

(b)

(c)