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一、简答题

1． 化合物A 与B 的相对分子质量均为68, 且具有相同的碳架.A 和B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色.A

与

氨溶液反应, 与

lmol

【答案】有关反应:

有关反应:

溶液反应产生沉淀, A

经

热溶液氧化得

和

.B 不与银

反应可以得到6种产物. 请写出A 与B 的结构式及有关反应的反应式.

2． 在植物中提取到的D —(—) —麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用, D —(—) —麻黄素在

HCI 溶液中加热微沸60h , 部分转化为药效仅为其

的L —(+)—假麻

黄素, 己知D —(—) —麻黄素的学名为(1R, 2S) —1—苯基—2—甲氣基—1—丙醇. 请写出转化过程.

【答案】

它们的结构差别仅仅在于连有轻基的手性碳构型不同, 因此可以通过碳正离子中同体转变构型, 转变过程如下:

3． 利用迈克尔反应制取下列化合物, 试列出原料和合适的反应条件

.

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

4．

化合物到

可以吸收lmol

溴生成, 为外消旋体.A 容易与NaOH 水溶液作用得

溶液作用得

到互为异构体的两种醇C 和D.C 加氢后的产物可以被氧化称酸E.A

与

.F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸. 试推测A 〜F 的结构式.

B 的分子式可知A 为溴代烯烃, B 为三溴代烷烃.A 经消除反应得到二烯烃F , F 【答案】由A 、经高猛酸钾氧化得到丙酮酸, 则可先推出F 的结构.C 经加氢后被氧化成酸, 说明C 是末端醇, 进一步可推出其他化合物的结构.

A.

B.

C.

D.

E.

5． 对下列转变提出合理的反应机理

.

F.

【答案】

6． 有人研究过具光学活性的纯烯A 的单线态氧的氧化作用. 对氢过氧化物中间体还原之后, 主要产物是醇

具有R 构型的产物在碳4处含氢而不含氘. 其S 构型物则碳4处只含氘. 这两种产物的

生成是等量的. 这些结果符合“协同式”机理, 还是单线态氧的“超环氧”机理？

【答案】按照协同式机理进行反应的结果如下: