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一、填空题

1． 组胺有3个N 原子(①, ②, ③) , 排出其碱性强弱顺序:

_____.

【答案】③> ①>②

【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子,

其孤对电子没有参与大键, 故显碱性, 其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多, 碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯.

2． 写出下列反应的主要产物_____、

_____.

【答案】

【解析】

分子中的两个不含的酸基在碱性条件下发生Cannizzaro 反应(歧化反应) , 对位有

硝基的醛基受到硝基的吸电子作用被氧化, 另一醛基被还原, 产物为羟基酸, 加热下分子内脱水得六元环状内酯.

3． 比较下列化合物的氢原子(粗体）自由基型氯代反应的活性: _____.

(A)(C)

(B)

(D)

【答案】A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性

:

.

4． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）+（ ）

【答案】

【解析】噻吩环上的电子云密度较高, 较易发生亲电取代反应,

且反应主要发生在位. 噻吩很易被硝酸氧化, 故噻吩的硝化一般不能直接用硝酸硝化, 通常用比较温和的非质子化硝化试剂一一硝酸乙酰酯进行硝化.

5． 比较下列化合物的碱性强弱:_____.

(A)

【答案】B>A

【解析】

吡咯氮原子上的孤对电子参与大键,

而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故碱性较强.

6． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

(B)

【解析】用苯胺、甘油与三氧化二铁, 或与五氧化二砷等氧化剂作用, 生成喹啉.

7． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】咪唑可看成吡咯分子中3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱, 其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.

8． 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____.

(A)

(B)

(C)【答案】C

【解析】三键碳为sp 杂化,

双键碳为

杂化, 杂化轨道中含S 成分越多, 则

杂化, 饱和碳为

相应的碳原子的电负性越大, 吸电子能力越强, 其碳负离子越稳定, 碱性越弱.

9． 写出L-丙氨酸(Fischer投影式) 的结构式:_____.

【答案】

【解析】Fischer 投影式中, 氨基在左边的为L-型氨基酸.

10．比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____.

(A)

【答案】A>C>B

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1

个

电子、氮原子提供2个p 电子, 组成大键,

氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应, 故吡咯中电子云密度比苯高; 而吡啶分子中氮原子

上的孤对电子没有参与大键, 氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应, 故吡啶环内的电子云密度比苯低.

(B)

(C)

二、选择题

11．下列化合物碱性最强的是（ ）.

A. 苯胺 B. 吡啶 C. 对硝基苯胺 D. 乙酰苯胺 【答案】B

【解析】ACD 三项中A 项的碱性最强, 而吡啶的碱性强于苯胺.

12．下列化合物具有还原性的是（ ）.

CA)

(B)

(C)

(D)