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2017年安徽工业大学现代分析测试中心825有机化学考研题库

  摘要

一、选择题

1. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )。

A.

C. 式最小,D. 【答案】B

【解析】式最稳定,共价键结合完整,是饱和的

;式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为:

2. 指出下列哪一个化合物不具有旋光性( )。

式等同

式最小

式次之,式最大

B. 式最大,式次之,

式最大,式次之,式最小

【答案】B

【解析】累积双键的二烯烃,当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时,含有偶数累积双键者有对映异构体;螺环化合物由于有手性轴,也存在一对对映异构体。所以具有旋光性;(B )中两个是一样的,分子有对称面,所以其没有旋光性。

3. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物( )。

【答案】C

【解析】异戊二烯与顺丁烯二酸酐能发生反应。

4. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是( )。

【答案】C

【解析】首先化合物的沸点高低与相对分子量有关,相对分子量大的沸点高。所以以上四个选项C 与D 的沸点明显高于A 和B 。其次同分子量的异构体,能形成分子间氢键的比能形成分子内氢键的沸点高。由于选项C 能形成分子内氢键而选项D 能形成分子间氢键。所以D 的沸点高于C 。

5. 下列化合物中,( )不能形成糖脎。

A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时,开链结构的羰基发生反应,生成苯腙,单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应,生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基,在水溶液中不能变成开链结构,因此蔗糖不能成脎。

6. 把氨(a )、苯胺(b )、苯甲酰胺(c )和苯磺酰胺(d )按碱性强弱顺序排列( )。

A.

B.

C.

D. 【答案】A

【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大,则碱性越强。

二、简答题

7 .

(化合物

)是存在于石榴皮中的一种生物碱,它与过量再经

处理、

作用后再用

的结构。

加热处理生成

加热得一双烯混合物C 和D , C 和D 催化氢

消去反应后得双烯混合物C 和

消去反应的特点即可确定

化都生成环辛烷,用紫外光谱鉴定双烯混合物发现无共轭双键存在,写出

【答案】从A 的分子式可知其不饱和度为4, A 经两次D , C 和D 催化氢化都生成环辛烷,说明A 为桥环化合物,结合

的结构。

8. 完成下列合成:

【答案】羰基和酯基都可被氢化铝锂还原,本题只要求还原酯基,所以先用缩酮的形式将羰基保护起来,反应完毕后,再水解还原羰基。

9. 在下列条件下,每一个化合物得到了一个简单的酸一一催化加成产物(无溶剂参与)。试根据机理写出可能生成的结构。

(a )

.

(c

(d

)【答案】 (a )

(b )

(c