2017年安徽师范大学化学与材料科学学院713有机化学之有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、填空题
1． 将下列化合物按等电点的大小排列成序：_____。
【答案】时，等电点=电点小于4.0。
2．
【答案】
_____。
为该氨基酸的等电点。氨基数目和羧基数目相等
氨基数目大于羧基数目时，等电点大于7.0, 氨基数目小于羧基数目时，等
【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的
【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上，其亚甲基的氢原子具有活泼性，可与强碱作用形成碳负离子，而与醛发生缩合反应。
3． 画出化合物甲基吡喃葡萄糖苷的结构式：_____。
【答案】
【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。
4． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：_____。
【答案】
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的
电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。
5． 命名
_____。
【答案】3-溴吡啶（或溴代吡啶）
【解析】注意吡啶环上的编号规则：
6． 比较下列含氮杂环化合物的碱性，并由强到弱排列_____。
【答案】
【解析】（A ）中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大π键，故可与酸作用，显碱性，其碱性比脂肪胺弱，但比芳香胺强；（C ）中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大π键，显碱性；而（B ）中氮上的孤对电子参与环内大π键，故碱性较弱。
二、简答题
7． 利用迈克尔（Michael ）反应，试列出合成下面每一个化合物所需的原料。
（a ）
（b ）
（c
）（d
）
【答案】
8． 将
甲基苯乙烯和联乙酰（2, 3-丁二酮）混合光照，得预期的异构氧杂环丁烷，产率48%。
甲基苯乙烯上的甲基被
代替后，氘的分布如A 。解释A 的形成和
生成的另一化合物是A 。当观察到的标记分布原因。
【答案】A 的形成过程如下：
二酮以三线态的形式与烯加成，氧连在取代较少的烯一端，形成较稳定的双自由基中间体，它可关环成氧杂环丁烷，也可发生氘转移形成A 。
9． 1-溴-1, 2-二苯基丙烷的两种异构体在碱醇体系中发生E2消除，得到两种不同的产物，试解释之。
【答案】E2消除的立体化学是反式共平面，因此先将Fischer 投影式转换成矩架式，同时将要消除的两个基团调整至反式共平面位置，碱夺取
的同时，带一负电荷离去。机理如下：
相关内容
相关标签