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一、选择题

1． 下列反应（ ）。

【答案】D

【解析】丙二酸二乙酯与1，4-二溴丁烷反应生成分子

后即得产物（D ）。

的主要产物是（ ）。

经水解得二元羧酸，脱去一

的最终产物是

2． 反应

：

【答案】C

【解析】噻吩的电子云密度比苯高，故其比苯更易发生酰基化反应，且反应主要发生在位，对于2-取代噻吩反应主要发生在上。

3． 比较下列化合物发生硝化反应的速率，最快的是（ ），最慢的是（ ）。

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应，环上的电子云密度越大，越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为：呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。

4． 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是（ ）。

【答案】B

【解析】共轭双键越多，紫外吸收光谱波长最长。为隔离二烯，没有共轭。

5． 下列化合物中有芳香性的是（ ）。

I

【答案】A ; E

【解析】（A ）中环内π电子个数为2个，（E ）中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子，氧原子提供2个P 电子组成大π键，π电子个数为6, 符合规则，有芳香性。

6． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（ ）。

【答案】C 【解析】

含活泼甲基所取代。

的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，

丙酮中的一个活泼

被一个二甲胺

都存在共轭二烯，而（B ）

二、简答题

7． 从指定原料出发完成目标产物的合成。

【答案】

8． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘

酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

9． —种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%，氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃，同时实验证明该化合物含有3种碳碳键。

（1）请写出其分子式；（2）写出其可能的结构式；（3）请给出该化合物的IUPAC 名称；（4） 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子。

【答案】（1

）分子式为

（2

）可能的结构式为

（3）该化合物名称

为1，2-戊二烯-4-炔；（4）分子中有3种化学环境不同的氢原子，有5种化学环境不同的碳原子。

10．由甲苯和必要的原料合成。

【答案】通过比较原料和产物的结构可发现：产物的碳骨架比原料多两个碳原子；产物比原料多一个羟基官能团，且产物是伯醇。因此，有原料合成产物，需进行增碳反应，且要引入羟基。已知格氏试剂与环氧乙烷反应，不仅一次可以増加两个碳原子，且同时可以形成伯醇。合成路线如下：

11．试验结果表明，苯乙烯分子中的乙烯基是第一类定位基，苯三氯甲烷分子中的三氯甲烷是第二类定位基。试从理论上解释之。

【答案】苯乙烯在进行亲电取代反应时，可以形成以下三种络合物： 进攻邻位：

进攻对位：

进攻间位：

由以上可以看出，

进攻邻位和对位所生成的络合物，均是四种极限结构的共振杂化体，且