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2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研基础五套测试题（一） . 2 2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研基础五套测试题（二）13 2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研基础五套测试题（三）21 2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研基础五套测试题（四）30 2018年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研基础五套测试题（五）38

一、填空题

1． 写出下列反应的主要产物_____、

_____.

【答案】

【解析】烯烃臭氧化水解, 双键碳上连有一个烃基时, 产物为羧酸, 1, 5-二元羧酸在醋酸酐的作用下脱水形成六元环状酸酐. 2．

_____.

【答案】

【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子, 再与一溴丙烷发生烷基化反应, 经水解、脱羧后生成产物.

3． 写出下列反应的反应条件_____、

_____.

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法. 末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇, 中间体碳正离子易发生重排. 末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇, 不发生重排.

4．

写出-氯代呋喃的结构式:_____.

【答案】

【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则:

5． 分别用中、英文系统命名法命名:_____、_____.

.

【答案】(2R, 3S , 4R) 四羟基-戊醛; (2R, 3S

, 4R)tetrahydroxyl pentanal 【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R ,

S 标记.

6． 写出下列反应的主要产物_____.

（ ）

【答案】

【解析】咪唑可看成吡咯分子中

3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱,

其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.

7．

【答案】

（

）.

【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂, 可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应.

8． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:_____.

【答案】

B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响, 收频率升高, +C

效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似; 比酯中的羰基吸收峰的波数高;

的

效应使红外吸

的

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

二、简答题

9．

分子式为

的A , 能溶于稀盐酸.A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气, 并得到几种有机物,

, C 能使高锰酸钾褪色, 且反应后的产物→A 为饱和胺;

其中一种B 能进行碘仿反应.B 和浓硫酸共热得到

C 是乙酸和2-甲基丙酸. 推测A 的结构式.

【答案】

, 不饱和度=

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气→A 是伯胺;

, 不饱和度=1, C能使高猛酸钾褪色→C 是烯烃;

C 被高猛酸钾氧化, 产物是乙酸和2-甲基丙酸→C

是B 和浓硫酸共热得到C →B 是醇; B 能进行碘仿反应→B

是综上推出A 的结构为

10．完成下列转变:

【答案】

该环氧化合物可由合成路线如下:

11．合成下列化合物(可使用3〜5个碳的简单线性分子

).

. 制备.

而该烯烃可由

制备.

.

;

【答案】