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一、简答题

1． 以苯甲醛和苯乙酮为主要原料合成：

【答案】

2． （a ）氣化氛分别加于顺-1-苯基-1，3-丁二稀（A ），反-1-苯基-1, 3-丁二烯（B ）和1-苯基-1，2-丁二烯（C ）的相对速度为碳二酮，试对高选择性作出解释。

【答案】

产物都是反-3-氯-1-苯基-1-丁烯，试讨论这一现象。

（b ）用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的，得85%产率的2, 5-十一

每一个反应都经历了碳正离子中间体，但几个碳正离子以B t 最稳定。A t 和C t 异构化为与氯反应得同一产物：反-3-氯-1-苯基-1-丁烯。从反应的历程来看，形成碳正离子中间体是决定速度的一步，样的速度比

形成碳正离子的活化能分别为分别为

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因此有这

羰基参与了汞离子与炔的亲电加成，形成了一个与汞相连的烯基半缩酮。半缩酮水解，得2, 5-十一碳二酮。

3． 化合物

和

氢的吸收峰，试推测

【答案】

4 试给出下列反应的产物，．注意说明立体化学的各种表示方法。

和过量的反应得B 用湿处理后得加热得

处有五个

D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛，E 的核磁共振谱图中在

的构造式。

【答案】

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氢负离子从位阻较小的外式进攻，而成内式醇。

5． 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式。

【答案】

6． 分子式为

和

的化合物经两次季铵碱热消除得

试推测该化合物的结构。

后者经臭氧化还原水解得

【答案】由烯烃臭氧化后的产物可推知烯烃的结构，再由烯烃的结构推导该化合物的结构为：

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