2017年浙江工业大学专业综合知识与实验技能之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 以苯为主要原料合成
【答案】羧基不能直接引入，它可由甲基氧化得到。羧基是间位定位基；而硝基位于羧基的邻位，故不能先氧化后硝化，而应有甲苯先硝化，再将甲基氧化称羧基。同时，通过磺化反应，
在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位。合成路线如下：
2． 在正常狄-阿反应能起作用的前提下，A 和B 发生分子内的狄-阿反应，它们可能生成什么样的立体异构物。
【答案】
立体化学：同面加成，内式为主。
3． 从苯甲醇通过丙二酸酯法结合Gabriel 法合成苯丙氨酸。
【答案】
4． 在铂催化剂氢化1-己烯时，如果在95%完成时停止氢化，大部分未反应的烯是顺和反-2-己烯的混合物。解释这种现象。
【答案】1-己烯催化氢化的历程如下：
氢化过程的吸附和解吸总是可逆存在的，烯丙位的氢很易脱去，转变成烯丙基类型的中间物，中间物可转变成原料1-己烯，也可发生双键的位移转变成顺-2-己烯和反-2-己烯。但是由于2-己烯与原料1-己烯相比难以被氢化，因此最后剩余的未被氢化的烯主要是顺-2-己烯和反-2-己烯的混合物。
5． 化合物
与作用生成化合物与湿作用加热后生成吸收
氢后生成异戊
经彻底甲基化热分解反应生成三甲胺和化合物
烷，试推测A 的结构。
A 经两次【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为2, 说明分子可能为一环状化合物；热消去得D ，D 吸收2mol 氢后生成异戊烷，说明D 为异戊二烯，进一步反推即可确定A 的结构
为
6． 3, 5, 5-三甲基环己烯酮与（3摩尔）在THF 中反应产生其烯醇物。当溴苯加至这一
溶液并搅伴4h ，产物A 分离出来，，产率30%, 试写出此转变的机理。
【答案】