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一、简答题

1． 写出下列转变的机理。

【答案】

2． 将下列化合物按照与

的反应速度递减的顺序排列

【答案】

与

作用得分子式相同的酸作用都得到一分子

与乙酐反应和一分子

3． 有两种化合物A 和B , 分子式均为

，，均生成三乙酸酯用HI 还原A 和B 都得到戊烷用出对映异构体。

【答案】A 和B 与

作用得酸

与苯肼作用A 能生成脎，而B 则不生成脎，推测A 和B 的结构。找出A 和B 的手性碳原子，写

和B 是醛糖；A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯分子中和B 是碳直链结构；用

作用得一分子

和一分子

的C1是醛基，C2

含三个羟基；用HI 还原得到戊烷

和B 中只有一对羟基相邻；苯肼作用A 能生成脎，B 不生成脎

上有羟基，B 的C1是醛基，C2上无羟基。

4． 从苯甲醇通过丙二酸酯法结合Gabriel 法合成苯丙氨酸。

【答案】

5． 由

开始合成

反

【答案】目的产物可由2-己炔用Lindlar 催化加氢得到，2-己炔可由1-丙炔与应得到

6． 比较下列化合物与

反应的快慢。

【答案】首先应判断与键异裂，因此按与

反应的快慢为：

反应时是按

进行还是按

进行，由于

存在，促使

化合物

进行。生成的碳正离子越稳定，反而越易进行，苄基

一、简答题

1． 设计合成时，最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料。我们称之为后推合成分析（retro-synthetic analysis）并且用的双线箭头在有些情况下要多于一步才能制得。

来表示。在下面每一个问题中，左边列出目

标分子，右边列出原料。试从指定的原料出发，利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子。

【答案】 （a ）

（b ）

（c ）

（d ）