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一、选择题

1． 顺-3-

己烯与

A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体

D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B

【解析】一般顺式构型、顺式加成; 反式构型、反式加成得到内消旋体. 顺式构型、反式加成; 反式构型、顺式加成得到外消旋体. 顺-3-己烯是顺式异构,

与体.

2．

下列反应物经行

(A)(C)【答案】C 【解析】

按 3．

进行, 生成的碳正离子越稳定, 反而越易进行,

苄基

.

反应时, 哪一个反应速率最快？（ ）

(B)

(D)

加成是反式加成, 所以得到外消旋

加成得产物是（ ）.

吡哺葡萄糖的Haworth 式是（ ）.

(A)

【答案】A

(B)

(C)

【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)

上的

型,

处于异侧的为-型.

4． 下列化合物碱性最强的是（ ）.

A. 苯胺 B. 吡啶 C. 对硝基苯胺

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在同侧的为

D. 乙酰苯胺 【答案】B

【解析】ACD 三项中A 项的碱性最强, 而吡啶的碱性强于苯胺.

5． 下列化合物中, 各自的烯醇式含量最高的为（ ）.

(A)(C)【答案】A

【解析】(A)项, 连在亚甲基上的两个基团, 一个为吸电子较强的三氟乙酰基, 另一个为共辄效应较强的苯甲酰基, 故其稀醇式最稳定, 含量最高.

6．

, Z=（ ）

(B)

(A)

(B)

(C)

(D)

【答案】B

【解析】结合目标产物进行分析, 中间的反应过程为:

7． 下列化合物中（ ）与托伦试剂有银镜反应.

A. B. C. D. 【答案】B

【解析】含有醛基的化合物可发生银镜反应.

8． 制多肽时, 活化氨基酸的羧基常用的试剂是（ ）.

A.NBS B.DCC

C 吐伦(Tollens)试剂

D. 水合茚-N

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【答案】B

【解析】合成多肽时, 一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入DCC 等, 使羧基活化, 然后在温和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键

9．

下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是（ ）.

(A)【答案】D 【解析】

在

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素, 都会时屏蔽作用减小,

化学位移增大. 而影响因素主要为诱导效应. 除此之外, 磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化. 在四个选项中, 均有氯原子在分子中, 存在诱导效应, 会使氢的化学位移增大; 但在(D)项中, 氢原子连在苯环上, 苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至6〜8ppm 之间.

10．比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是（ ）, 最慢的是（ ）.

(A)(C)

(B)

(D)

(B)

(C)

(D)

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.

二、简答题

11．2, 5-二甲基-2, 4-己二烯的低温光氧化生成一种不稳定加成物, 后者在温度比室温稍高的条件下分解至丙酮和4-甲基-2-戊烯醛问此产物的结构. 是否从二烯一般能得到这一类型产物？如果不是, 为什么本化合物是不寻常的？

【答案】

一般要有烷基取代的烯才能得到这一类产物. 例如:

在有烷基取代的双键上发生此种反应.

2, 5-二甲基-2, 4-己二烯是有烷基取代的烯, 因此能发生这一类反应, 但产物并非单一, 此反应可得如下产物:

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