2018年北京协和医学院肿瘤医院652药学基础综合之基础有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 给出以下反应合理的解释
【答案】其反应机理如下:
2． 试提出由苯和其他有机或无机试剂合成邻、间、对氟代苯乙酮的有效方法.
【答案】
3． 有人报道一种直接把醛转化至酯的方法.
适用于方法的理论依据.
【答案】
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不饱和醛和芳香醛. 方法为将醛和氰化钠、
不饱和酸或芳香酸甲酯, 试说明该
二氧化猛在含一些醋酸的甲醇溶液中搅拌几个小时.
产物是
反应首先由氰离子与醛进行加成, 由于氰基的拉电子作用, 使氧负离子或轻基具有更大的亲核性, 能为活性较低的二氧化锰氧化成酮, 随后醇解得酯.
4． 利用迈克尔(Michael)反应制备下列每一个化合物
.
【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
5． 提出完成下列转变的适当试剂和反应条件
.
【答案】
(a)
第 3 页，共 38 页
(b)
经过三次烯醇化和三次烷基化, 得到最终产物.
(c)
(d)
(e)
(f) (g)
77%
(f)和(g)从同一原料出发, 在不同碱的作用下得到不同的烯醇产物. 前者采用强碱低温, 得到动力学控制的烯醇产物; 后者采用相对弱一些的碱, 在回流条件下, 得到热力学烯醇产物. 它们分别进行分子内的烷基化, 得到完全不同的产物.
6．
由苯酚合成
.
【答案】
(1)(2)
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