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一、简答题

1． 从指定原料及必要的无机及有机试剂合成指定化合物：

【答案】

2． 在

中，当三烷基硼烷与重氮酮或重氮酯反应，产物是单氘化的。试详细解释这一

事实的反应机理。

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成，形成烯基硼酸酯，然后烯基硼酸酯再与重水反

应，水解后得单氘的产物。

3． 化合牧与Na 反应放出到化合物

用吡啶氧化得到化合物A 与浓共热得

C 用高锰酸钾氧化只得到一个化合物 试推测A 、B 、C 的结构。C 是由A 与浓

共热得

【答案】根据C 被氧化后得到的化合物的结构可推知C 为

到的，所以A 可能为

或，但是A 若为>与浓共热除了得到化合物C 外还可

得到所以A 只能是则B 为再根据推测出的结构和分子式对照。A 、B 、C 的结

构为：

4． 写出下列反应可能的反应机理：

【答案】

5． 试解释为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？

【答案】五元杂环的芳香性大小是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。

由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，电子共轭减弱，而显现出共轭二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分 ，芳香性较强，是闭合共轭体系，难显现共轭二烯的性质，不能发生双烯合成反应。别为2.5和3）

6． 用化学方法区分甲酸、乙酸、丙二酸和丁酮酸。

【答案】

7． 试完成下列转变的合成步骤。

【答案】