2018年太原理工大学煤化工研究所806有机化学A考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1．
试写出丙炔
中碳的杂化方式. 你能想象sp 杂化的形式吗？
【答案】丙炔分子中碳的杂化:
2． 写出下列每一反应的产物, 并注明立体化学. 解释你的答案
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)【答案】
(a)
亲核试剂, 它在环氧乙烷开环时, 总是进攻位阻较小
试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的的碳.
(b)
从反应历程可见, 首先氢负离子袭击卤素, 形成碳负离子, 碳负离子捕获环境中的氢, 主要进攻位阻较小的卤素.
(c)
此反应是自由基历程, 形成的游离基A 中间体, 更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢, 形成主要的产物为C.
(d)
氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至相应的醇. (e)
氢负离子从位阻较小的一面进攻, 还原羰基至醇.
3． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 吸引力的大小顺序为:氢键>>偶极-偶极相互作用>>范德华力
. 极性分子, 分子间存在偶极-偶相互作用,
而点最高
, 的沸点次之
,
4． 如何实现下列转变？
(1)
沸点最低.
分子间存在较强的氢键
, 分子间只存在范德华力,
故
为的沸
(2)(3)(4)【答案】
(1)
(2)
(3)
(4)
5． 化合物
A (
A
与【答案】
) 能溶于HCl , 但不与反应生成绿色固体
B(
反应. ) , B 与
共热生成C(
) , C 的NMR
处有强吸收, 求A 、B 、C 的结构.
中只有两个单峰, C 的IR
中
6． 如何实现下列转变:
(1)
【答案】
(1)
(2)
(2)
(3)
7． 一种天然产物A(C11, H 17N03, ) , 其NMR :
(ppIn)
; (s, 2H)
, (m, 4H)
, (s, 9H) ,
(s, 2M) , A 能与HC1生成C 11H 18C1N03, A 经过彻底甲基化和Hofmann 消去反应, 生成三甲胺和化合物B(C11H 1403) , B 经03及还原水解生成甲醛和另一个醛C(C10H I204).G 与HI —起加热CH 3I 和3, 4, 5-三羟基苯甲醛, 试写出A 、B 、C 的结构式及有关反应.
【答案】 A
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