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一、简答题

1． 写出下列化合物、离子或自由基的共振结构式，并指出其中哪一个极限结构贡献最大。

【答案】（1）为正离子，电子离域的方向是向着碳正离子方向，而且是电子转移，即

三个极限结构的贡献基本相同。

（2）是负离子，电子离域的方向是由带负电荷的碳原子转向其他原子，即：

（iv ）的贡献大，因为（iv ）的负电荷在氧原子上，遵守了电负性原则而较稳定。 （3）是自由基，其共振结构如下：

（4）是化合物，其共振结构如下：

极限结构（i ）的共价键数最多，且没有电荷分离，因此最稳定，对共振杂化体的贡献最大。

2． 在植物中提取到的D —（一）一麻黄素在程。

【答案】

麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用，溶液中加热微沸60h , 部分转化为药效仅为其1/5的

假麻

请写出转化过

黄素，已知D —（一）一麻黄素的学名为

它们的结构差别仅仅在于连有羟基的手性碳构型不同，因此可以通过碳正离子中同体转变构型，转变过程如下：

3． 合成以下化合物并注意反应条件和试剂比例。

【答案】

4． 利用模型仔细考虑过渡态的几何构型，预言下面每一个不对称合成所得主产物的绝对构型，

并解释预言的根据。

【答案】

由于形成的过渡态A 在亲核进攻中有较小的位阻，因此产物以A' 为主。