2017年贵州大学化学与化工学院824有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1． 按酸性由强到弱排列顺序：
【答案】磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱；
2． 化合物生成得
氢生成【答案】
3． 当
都属于吸电子基团，但
将B 和氧化银水悬浮液共热，
，D 获
的吸电子作用大于
属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为
用碘甲烷处理，生成水溶性的盐
用碘甲烷处理，随之同氧化银水悬浮液共热，则生成三甲胺和和E 的构造式。
的核磁共振显示出七重峰和二重峰（它们的相对强度1:6）, 写出
己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理，得到（+）-5-氯-1-己烯。把
（R ）-（-）-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯，然后用氯化锂反应得（+）-5-氯-1-己烯。用五氯化磷在醚中与（S ）-（+）-5-己燦烯-2-醇反应得（-）-5-氣-1-己稀。
（a ）写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的。
（b ）（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是什么？ 【答案】（a ）
，所以（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（-）（b ）因（S ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（+）。
4． 推测下列反应的机理：
（1）
（提示：分子内的Claisen 反应称为Dieckmaan 反应，它与Claisen 反应都是可逆反应。）
【答案】机理：
5． 试设计出一系列反应，完成从原料（右边）到产品（左边）的转化。请仔细审查立体化学的要求。
【答案】
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