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2017年苏州大学无机化学和有机化学之有机化学复试实战预测五套卷

  摘要

一、简答题

1. 试写出丙炔

中碳的杂化方式。你能想象sp 杂化的形式吗?

【答案】丙炔分子中碳的杂化:

2. 解释下列化合物的沸点为何高低不同?

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关,分子间作用力越大,沸点越高。吸引力的大小顺序为:氢键>>偶极-

偶极相互作用

为极性分子,分子间存在 偶极-偶相互作用,而的沸点次之,

沸点最低。

3. 二烯酮A 辐射产生三个异构的饱和酮,它们都有环丁烷的环。请给出合理的结构。

【答案】

4. 以乙醇为原料合成

【答案】

范德华力。分子间存在较强的氢键

的沸点最高,

分子间只存在范德华力,故

5. 根据A 体系碎裂化能在较温和条件下进行的事实,设想了一种新的顺利制备炔基酮的路线:

试从易得的试剂,提出从【答案】

不饱和酮制取所需中间体A 的实用方法。

6. 从

烷氧基乙醇合成丝氨酸。

【答案】

一、简答题

1. (a )氣化氛分别加于顺-1-苯基-1,3-丁二稀(A ),反-1-苯基-1, 3-丁二烯(B )和1-苯基-1,2-丁二烯(C )的相对速度为碳二酮,试对高选择性作出解释。

【答案】

产物都是反-3-氯-1-苯基-1-丁烯,试讨论这一现象。

(b )用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的,得85%产率的2, 5-十一

每一个反应都经历了碳正离子中间体,但几个碳正离子以B t 最稳定。A t 和C t 异构化为与氯反应得同一产物:反-3-氯-1-苯基-1-丁烯。从反应的历程来看,形成碳正离子中间体是决定速度的一步,样的速度比

形成碳正离子的活化能分别为分别为

因此有这

羰基参与了汞离子与炔的亲电加成,形成了一个与汞相连的烯基半缩酮。半缩酮水解,得2, 5-十一碳二酮。

2. 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法(只能用指定的原料,其他溶剂和无机试剂任选)。

(1)自乙烷合成乙烯 (2)自丙烷合成丙烯

(3)自丙烷合成1,2-二溴丙烷 (4)自丙烷合成1-溴丙烷 (5)自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 (6)自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇