2017年沈阳药科大学1001有机化学之《有机化学》复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 按酸性由强到弱排列顺序：
【答案】磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱；
都属于吸电子基团，但
的吸电子作用大于
属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为
2． 试写出完成下列化合物的非对映选择性合成的方法。
【答案】
还原剂
从位阻较小的一面进攻，有较大的选择性。
3． 完成下列各反应式：
【答案】环丙烷能与
等发生开环加成反应。
具有较大的体积，因此还原时
4． 如何用
（2）（3）上有三组峰。
（2）（3
）有一个峰。
谱区分下列各组化合物？
（1）环丁烷和甲基环丁烷
【答案】（1）环丁烷所有氢是等同的，因此谱图上只有一个峰；甲基环丙烷有三种氢，谱图
中12个氢是等同的，只有一个峰；有两种氢，因此有二组峰
；
有三种氢，产生三种峰。
四个氢所处环境相同，为同种氢，只
5． 下列联苯衍生物哪一个有可能拆分为光活性对映体？
【答案】（2）、（3）能拆分，（1）、（4）不能拆分，因为分子中有对称面，不是手性分子。
6． 由苯或甲苯合成下列化合物。
【答案】（1）羧基不能直接引入，它可由甲基氧化得到。羧基是间位定位基；而硝基位于羧基的对位，故不能先氧化后硝化，而应有甲苯先硝化，再将甲基氧化称羧基。合成路线如下：
分离出对位产物
（2）羧基可由甲基氧化得到，是间位定位基，硝基恰好处于它的间位，故先氧化再硝化。合成路线如下：
（3）乙酰基和硝基处于间位，而二者都是间位定位基，原则上先引入哪个都可以。但若先引入硝基，苯环被钝化，不能再进行Friedel-Crafts 酰基化反应，无法引入乙酰基。因此应先引入乙酰基，再硝化。合成路线如下：