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一、简答题

1． 试提出由苯和其他有机或无机试剂合成邻、间、对氟代苯乙酮的有效方法。

【答案】

2．

的结构。

二甲基环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B ，A 在加热时脱酸生成两种可以

用重结晶法分离的化合物C 和D ，B 脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E 。试推测A 〜E

【答案】

3． （a ）氣化氛分别加于顺-1-苯基-1，3-丁二稀（A ），反-1-苯基-1, 3-丁二烯（B ）和1-苯基-1，2-丁二烯（C ）的相对速度为碳二酮，试对高选择性作出解释。

【答案】

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产物都是反-3-氯-1-苯基-1-丁烯，试讨论这一现象。

（b ）用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的，得85%产率的2, 5-十一

每一个反应都经历了碳正离子中间体，但几个碳正离子以B t 最稳定。A t 和C t 异构化为与氯反应得同一产物：反-3-氯-1-苯基-1-丁烯。从反应的历程来看，形成碳正离子中间体是决定速度的一步，样的速度比

形成碳正离子的活化能分别为分别为

因此有这

羰基参与了汞离子与炔的亲电加成，形成了一个与汞相连的烯基半缩酮。半缩酮水解，得2, 5-十一碳二酮。

4． 利用迈克尔反应制取下列化合物，试列出原料和合适的反应条件。

（A

）

（C

）【答案】 （a ）

N

（b ）

（c

）

（d

）

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5． 下列结构哪些具有芳香性。

【答案】带有电荷或单电子的碳原子均为

杂化。都有一个p 轨道。带正电荷时，p 轨道内

是空的。带一个负电荷时，p 轨道内有一对电子，带单电子时，p 轨道内有一个电子。计算闭合共

轭键电子数时应注意这一点。（2）和（4）均有闭合共轭体系，共平面71电子数为2、6, 符合Huckel 规则，具有芳香性。

6． 在下列每一合成变化中已给出合适的试剂，但反应并不能如式一步实现。应进行何种必要的改变使变化按所示路线得以实现？

【答案】

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