2017年四川理工学院生物工程学院802有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1. 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称(如果有的话)。
(15)冷、碱高锰酸钾
(16)热的高锰酸钾 【答案】
2. 给出下列反应的合理解释。
【答案】
3. 想像A 的环化能生成B 或C , 但主要产物为B 。为了明确决定产物结构的机理,做了下列的实验(1)、(2)和(3)。对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论?
【答案】此反应是酮的分子内缩合反应,其历程如下:
首先酮烯醇化。第二步进行分子内的亲核加成,即羟醛缩合,得到羟基酮。第三步脱水形
成
不饱和酮。
从题目给出的辅助实验中,我们可得出一些结论:从实验(3)可看出,酮的烯醇化是一个快速平衡,它不是速度决定步骤。从实验(1)可看出,
可证实亲核加成物
轻基酮的存在,及脱水转变为
轻基酮脱水得
不饱和酮的一步是不
可逆的,因此在产物B 与C 之间没有一个平衡存在。大量的B 不是由C 转化而成。从实验(2)
不饱和酮的事实,进一步证实了反应历程
的正确性。同时可看出亲核加成是整个历程中的关键步骤,而决定这步的关键因素是羰基的活性。
在分子物以B 为主。
中,与甲基相连的羰基活性大大地高于与相连的羰基的活性,因此产
4. 命名下列化合物或写出结构式。
(1)(Z )-3-甲基-4-异丙基-3-庚稀
【答案】(1)母体为3-庚烯,其中的一个双键碳上连有乙基和甲基,乙基为优先基团;另一个双键碳上连有异丙基和正丙基,异丙基为优先基团;由于双键的几何异构为Z ,所以乙基和异丙基处于碳碳双键所在轴线的同侧。
(2)烯烃的系统命名原则与烷烃相似。选含双键的最长碳链为主链,从靠近双键的一端开始对主链编号。题中化合物母体为4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯,几何异构为Z 。
(3)选择含有双键和三键在内的最长链作为主链,称为“某烯炔”,碳链的编号遵循“最低系统”原则,使双键、三键具有尽可能低的位次号,其它与烯烃和炔烃命名法相似。若编号时双键、三键处于相同的位次,优先给双键以最低编号。题中化合物为1-己烯-3-炔。
所以
(2)(Z )-4,4—二甲基-3-乙基-2-戊稀 (3)1-己烯-3-炔
5. 完成下列反应,写出主要产物:
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