2017年四川理工学院生物工程学院802有机化学考研仿真模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ，得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理，并设计出能证明所写机理的可行的实验。
【答案】其反应机理如下：
在酸的作用下，环氧烷质子化，羰基进攻质子化的环氧烷，形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移，形成取代的呋喃环I ，为主要产物。
为了证明此机理的可行性，选用4, 5-环氧烷取代的酯（B ）及3, 4-环氧烷取代的酯（C ）来进行反应，下面是反应的结果：
没有取代的呋喃环生成。
产物中有取代的呋喃环生成，可见六元环的过渡态的存在，形成产物酯是可能的，而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。
再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环，可见反应机理是可行的。
其余几种产物形成的机理如下：
如果选用别的物质，这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。
2． 完成下列反应，写出主要产物：
【答案】
（与酰卤反应速率快，与酯反应速率很慢，所以控制合适条件，可以有选择性地进行反应） （2）（3）
（末端炔烃先发生成盐反应，然后再发生亲核加成） （4）
（5）
重排、区域选择性和立体选择性）
（如果有足量的氢气，所有的不饱和键都能被还原）
3． 用丁醇为原料合成下列化合物。
（1）辛烷（2）丁烷（3）戊烷（4）己烷 【答案】